ภายหลังจากจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยได้รับกรรมสิทธิ์ที่ดินพระราชทานตามพระราชประสงค์ของพระบาทสมเด็จพระมงกุฎเกล้าเจ้าอยู่หัว และเพื่อเฉลิมพระเกียรติพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวเมื่อปี2482 เนื้อที่ทั้งหมด 1,309 ไร่ ตั้งแต่ถนนพระราม1ยาวไปจรดถนนพระราม4
จุฬาฯ เริ่มพัฒนาที่ดินผืนแรกทำเลสวนหลวง-สามย่าน โดยปี2506 ได้ทำสัญญาปรับปรุงที่ดินกับบริษัท วังใหม่ จำกัด ห่างกันเพียงปีเดียว จุฬาฯจุดชนวนให้ สยามแสควร์ กลายเป็นไข่แดงย่านเศรษฐกิจสำคัญ ของประเทศ ศูนย์รวมช็อปปิ้งดังระดับโลกครองใจวัยรุ่นมาจนถึงปัจจุบัน จากความไม่เป็นระเบียบของเมืองมีคนอาศัยจับจองที่ดินจนกลายเป็นชุมชนแออัด
เกิดความเสื่อมโทรมใช้ที่ดินไม่สมประโยชน์ ทำให้ปี2507 บริเวณแยกปทุมวันริมถนนพญาไท และพระราม 1 กลายเป็นศูนย์การค้าเชิงราบและมีพื้นที่เปิดโล่ง ในชื่อโครงการ “ปทุมวันสแควร์” ต่อมาเรียกกันในชื่อ “สยามสแควร์” โดยมี บริษัท เซาท์อีสท์เอเซียก่อสร้าง จำกัด (ปัจจุบันคือ บริษัท ซีคอนโฮม จำกัด) ซึ่งเป็นบริษัทรับช่วงของบริษัท วังใหม่ จำกัด
หลังจากนั้นได้แยกฝ่ายทรัพย์สินออกจากส่วนราชการอื่นๆ ของมหาวิทยาลัย โดยมีรองอธิการบดี ฝ่ายทรัพย์สินดูแลรับผิดชอบ กำหนดหน้าที่ของหัวหน้าสำนักงานจัดการทรัพย์สินและภาระหน้าที่ ของสำนักงานฯ (เปลี่ยนชื่อจากสำนักงานจัดการผลประโยชน์) ตามระเบียบจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ว่าด้วยการจัดการทรัพย์สิน พ.ศ. 2516 จึงนับเป็นจุดเริ่มต้นของ “สำนักงานจัดการทรัพย์สินมาจนถึงปัจจุบัน
การถัดทอที่ดินจุฬาฯ เพิ่มมูลค่า เริ่มมีมากขึ้น ปี2518 มีแนวคิดเชื่อมสยามสแควร์กับฝั่งตรงข้ามบริเวณพื้นที่หมอนหรือบล็อก 51 จึงกลายเป็นจุฬาคอมเพล็กซ์หรือมาบุญครองในปัจจุบัน ถือว่าเป็นคอมเพล็กซ์แห่งแรกของประเทศไทย
จุฬาฯกลายเป็นแลนด์ลอร์ดกลางใจเมือง พัฒนา โครงการขนาดใหญ่ และ ร่วมลงทุนกับเอกชนหลายโครงการจนถึงปัจจุบันอย่าง จุฬาไฮเทคหรือ“จัตุรัสจามจุรี” ที่ลงมือก่อสร้างเองเมื่อเอกชนประสบปัญหาวิกฤติเศรษฐกิจปี2543 และเปิดให้บริการในปี2551 นับเป็นโครงการแรกที่สำนักงานฯ บริหารจัดการเอง ตามด้วย U CENTER(หอพักพวงชมพู) หอพักนิสิตซึ่งเป็นพื้นที่กันชน (Buffer Zone) ระหว่างเขตพาณิชย์กับพื้นที่การศึกษา
ขณะ ปี2550 ตลาด เก่าแก่สามย่าน ที่เปิดให้บริการมากว่า40ปีถึงคราวต้องถูกพลิกโฉมเพราะยากต่อการซ่อมแซม โดยได้ย้ายตลาดสามย่านจากจุฬาฯ ซอย 15 มาอยู่จุฬาฯ ซอย 32 และ 34จุดพลุการพัฒนา โครงการขนาดใหญ่รายรอบ กระทั่งปี วันที่20กันยายน 2562 เรียกเสียงฮือฮาจากการเปิด โครงการสมาร์ทมิกซ์ยูสแห่งแรก “สามย่านมิตรทาวน์”ภายใต้ปีกเจ้าสัวเจริญ สิริวัฒนภักดี ซึ่งร่วมลงทุนกับจุฬาฯ ทำเลทองตั้งอยู่บริเวณหมอน 21-22 สี่แยกสามย่าน ระหว่างถนนพระรามที่ 4 และถนนพญาไท
ตามด้วยการรับมอบสนามกีฬาเทพหัสดินคืนจากกรมพลศึกษา ซึ่งอนาคตมีแผนพัฒนา ให้เป็นศูนย์กลางด้านกีฬาของประเทศเพิ่มปอดสีเขียวขนาดใหญ่ ไม่ต่างจากอุทยาน100ปี ตามแผนยกระดับ ขุมทรัพย์ แสนล้านให้กลายเป็นเมืองอัฉริยะ และย่านช็อปปิ้งโลก โดยดึงเอกชนร่วมพัฒนาโดยใช้ ความเป็นทำเลศูนย์กลางเมือง สถานศึกษา รถไฟฟ้า เป็นแม่เหล็กสำคัญในการดึงคนเข้าพื้นที่